Второто поколение на Jeep Grand Cherokee е изцяло ново и значително по-сполучливо. Общата маса е намалена, двигателите са по-икономични, а мястото за пасажерите увеличено спрямо предходния модел. Дизайна е доразвит и по-заоблен, като в същото време придава по-динамичен вид. Представен през 1999 година, Grand Cherokee е избран за Truck на 1999 година в Америка. Негови опоненти са Chevrolet Silverado и GMC Sierra.Освен в САЩ, производството на новия SUV се осъществява в Китай, Австрия, Аржентина и Венецуела, като продължава до 2004г. Двигателите с които се предлага Grand Cherokee са бензин и дизелови с работен обем от 2.7 до 4.7 литра и мощност между 138 и 265к.с., като всички модификации са с задвижване на четирите колела посредством новото поколение на Qudra-Track комбинирано с 4 или 5-степенни автоматични трансмисии. Малко известен факт е, че Daimler - Chrysler прибягва до услугите на Porsche за повишаване на твърдостта при усукване на купето.